收藏家走上收藏之路的主要原因各不相同，有的是受专业背景的影响，有的是因为精神享受，有的是因为获利的冲动。但西蒙的收藏源于一场早恋。少年时代的那个爱好艺术的女子，她就这样塑造了西蒙——当今最为重要的艺术品收藏家之一。这使得西蒙在30多年的艺术收藏生涯中，具有十分感性的个人情怀。

对西蒙的艺术收藏产生巨大影响的另一个时间段是他大学期间的一个暑假。那个暑假里他回到阔别已久的欧洲。他用了三个月的时间，在各地的美术馆和博物馆中流连。这位日后的富豪当时还只是一个穷学生，每天只有8美元的开销预算。在那个时代，青年人关注世界远远超过关注自我。当时，思想界和文化界在酝酿着一场巨大的变革；政治的格局也阴晴不定；毕加索的作品狂受追捧；印象派的时代也才过去了没多久。而每天8美元预算的西蒙，在欧洲的美术馆里买下了艺术品的复制品。这是他作为一个收藏家的占有欲的第一次体现。

现在，西蒙拥有数千件艺术杰作的藏品，但是他依然不满足，因为还有上百万件的艺术品他无法获得。那些博物馆几乎不会出售自己的藏品，除非碰上调整藏品或者扩建计划需要资金等原因才会出售一些艺术品。这种机会，西蒙一般不会放过。

西蒙第一次收藏真正意义上的艺术品，是上世纪70年代。他请一位墨西哥的著名画家，将自己父亲出生的西班牙乡村画了下来。再后面一次请艺术家帮他画这样的“命题作文”，就是女儿出生的时候。所以，西蒙说自己的收藏并不仅仅看重艺术家是不是大师、某幅画算不算精品，他同样看重艺术品中自己寄托的情怀。有很多收藏专家和艺术批评家喜欢批评西蒙，认为他在大量精品收藏中保留了很多平庸之作，建议他剔除这些作品。但是西蒙拒绝了，而且他语气很愤怒。他说，这些作品才更加能够反映他的人生、情感和弥足珍贵的回忆。那些作品，和他一起分享近40年来的收藏历程。